蒙哥马利从军事学院毕业以后,于1908年年底被派往印度西北边境的白沙瓦服役,隶属于皇家沃维克郡团的第一营。像他这样的年轻中尉,貌不出众,也没有什么特殊技能,是不会引起任何人注意的。他看到其他较富有的年轻军官们都有马匹,并且时常参加赛马,以炫耀自己的骑术,于是他也想有机会来显示一下自己。正巧这时营里有一匹驮运行李的马售价很低,蒙哥马利就把它买了下来,并开始认真地加以训练,过了一段时间后,他参加了一次赛马。起跑不久他就从马背上掉了下来,然而他不甘心失败,立即重新飞身上马,拼命策马前进,而这匹马在他疯狂的鞭打之下,竟然赶上并超过了所有的参赛马匹。当他飞快跑到终点时,因为没有骑稳,又从马背上摔了下来。等到他从地上爬起来时,裁判宣布他力赛马的优胜者。从此以后,他赢得了全营军官们的器重和友谊。
1910年10月,他所在的营调驻孟买。蒙哥马利除了参加日常的军事训练外,还阅读有关军事问题的书籍,这时他已开始探索军事理论了。1913年他所在的营被调回英国。蒙哥马利结识了营里新派来的一位名叫勒弗罗伊的年轻上尉。这位上尉是坎伯利参谋学院的毕业生,他和蒙哥马利谈论战争和战略等问题,并指点他如何进一步研究军事理论。这使得蒙哥马利对军事艺术产生了莫大的兴趣。当时在英国军队中,像勒弗罗伊这样的年轻军官并不多见,此人对蒙哥马利以后的发展起了较大的作用。
1914年,第一次世界大战爆发。皇家沃维克郡团的第一营接到了动员令。8月下旬,第一营抵达法国。蒙哥马利时年26岁,是一名中尉。
当时英国军队对战争准备不足,前往法国的士兵都以为战争将在几星期之后结束。但训练有素的德军,却横扫比利时,侵入法国,一直冲到凡尔登附近。德军于8月23日进攻驻扎在蒙斯的英军,蒙哥马利所在的第一营在25日才来到法国。26日敌人又发起猛攻,第一营首当其冲,伤亡惨重,全线撤退。在混乱之中,蒙哥马利的连队与营部失去联络,夹在进攻的敌人之间,昼伏夜行,好不容易才退回到英国远征军的阵地。
德军的进攻在巴黎附近受到了阻遏。英国远征军经过重新部署以后,投入了新的战斗。蒙哥马利的第一营转移到一个名叫梅当的村子参加战斗。他英勇作战,亲自率领一个排的士兵,进攻该村的德军。当他在大雨中集合士兵准备肃清村中的敌人时,却受到敌人狙击,负了重伤,险些丧命。同伴们把他从枪林弹雨中救了出来,送到了后方医院,嗣后又把他送回英国治疗。由于他在战斗中表现突出,当他伤愈出院时,被提升为陆军上尉,并得到了一枚&ldo;优异服务勋章&rdo;。这说明英勇的蒙哥马利已开始赢得上司的器重。
1915年初,他在英国从事训练新兵的工作,1916年他又来到法国。到1917年时,他已升任第九军的二级参谋,1918年他又升为第四十七伦敦师的一级参谋,他的军阶虽然还只是上尉,但他这时却已经是名誉少校了,而且担任的是中校职务。
第一次世界大战结束时,蒙哥马利以少校军衔,担任二级参谋,前往在德国的英国占领军中服役。这时他年仅31岁。
为了能学到更多的军事知识,他在1920年前往英国坎伯利的参谋学院学习。一年以后,他被派往驻爱尔兰科克的第十七步兵旅担任少校。这时南爱尔兰发生新芬党的独立运动,他们在城市里进行游击活动,晚间出来袭击岗哨,绑架警察和焚烧房屋,蒙哥马利从来没有碰到过这样难以对付的局面,直到骚乱平息下来时,他才松了一口气。
1922年,他被调往驻普利茅斯港的第三师的一个旅担任少校。该旅旅长是霍朗德准将。此人是一位优秀的教官,他能使单调的士兵训练工作变得十分生动有趣,从而大大提高了队伍训练的成绩。他还认为,为了建立一支纪律严明和士气高昂的军队,首先要培养忠诚和热心的军官。蒙哥马利在霍朗德的领导下从事部队的训练工作,并学到了不少有益的东西。霍朗德的教导对蒙哥马利是一个很大的启发,慢慢地他开始酝酿新的部队训练方式。
从1923年至1926年,蒙哥马利少校继续担任不同部队的参谋职务。在此期间,他利用业余时间,从事军事理论的教学活动,他在教学中结合参加第一次世界大战的亲身经历,对当时英国军事学校陈旧的教学内容提出了许多改革的建议,并且对第一次大战中许多不合理的指挥作战的方式,提出了中肯的批评。
1926年初,蒙哥马利又回到坎伯利参谋学院,担任该学院的教师,并在那里任教3年。
蒙哥马利已经38岁了,却还是一个单身汉。1926年1月,他到瑞士伦科去度假,在滑雪的时候,邂逅了贝蒂&iddot;卡芙和她的两个男孩。贝蒂的丈夫原是一位英国陆军军官,在战争中牺牲了。蒙哥马利在教那两个男孩如何滑雪时认识了他们的母亲。1927年1月,蒙哥马利去瑞士伦科,又遇到了贝蒂。蒙哥马利很快堕入情网,开始热烈地追求贝蒂。两人于当年7月27日举行了婚礼。
蒙哥马利的婚后生活十分愉快。贝蒂心地善良,机智聪敏。蒙哥马利同她的结合改变了他整个的生活。他从小违背母亲的管教,经常遭到责打,在家庭里也处于孤立的地位,心灵上受到创伤,养成了孤僻的性格以及对妇女的偏见,他之所以一直拖到39岁才成家,与上述因素不无关系。可是贝蒂却和他母亲大不相同,她给予他友情和帮助,她理解和同情他的想法,她是一个顺从和忠诚的伴侣。蒙哥马利从未享受过如此温暖幸福的生活。在妻子的影响之下,他原先的那种孤僻的性格渐渐发生了变化,他开始接待客人,同人们交往了。